把拳头当麦克风的童年

主播以固定问候开场，随后进入刘若英的自述：从小喜欢唱歌却唱得不好，在空荡客厅里把拳头当麦克风，模仿凤飞飞与高凌风，从未想过真能站上舞台。

从助理、和音到第一次独唱

她主修古典音乐却走向流行乐坛，第一次登台是陈升校园演唱会的合音，穿姐姐缝的短纱裙站在后面；下场后还得恢复助理身份去收钱。后来做前台指导，第一次独唱唱的是未发表的《为爱痴狂》。

没人认识的新人歌手

独立跑校园时大多数人还不认识她，宣传人员一下车就被围住喊「刘若英来了」，她却被挡在门外。她说不理解别人唱成名曲唱到麻木，因为自己每一场都像第一次一样兴奋紧张。

1999 跨年：一晚五场与当众停麦

千禧年跨年她一晚接了五场演出，因堵车迟到，穿着高跟鞋跑向会场。陈升在台上停住音乐，当众道歉并把麦克风放在地上，她一人在台上哭到不知如何下台。赶完所有场子后她回到会场，与陈升补唱完那首歌。

五年筹备，第一场个人演唱会

她想做售票个人演唱会，被朋友同事说疯了，和经纪人筹备两年才打动合作方。2002 年 5 月 31 日首场个人演唱会举行，她感谢相信她与怀疑她的人，并说丑小鸭没有变成白天鹅，但争取到上台机会就能证明自己的光和热。